Im Dezember 1994 wurde Tupac des sexuellen Missbrauchs und des unerlaubten Waffenbesitzes für schuldig befunden und zu viereinhalb Jahren Haft verurteilt. Tupac selbst sagte immer, dass er in seinem Leben viele Fehler gemacht hat und in der Summe genug Vergehen begangenen hat, die eine Haftstrafe rechtfertigen. Er beteuerte aber auch immer, das vermeintliche Opfer der Vergewaltigung nie falsch behandelt zu haben. Hier der Vorfall aus der Sicht Tupacs (Der Text baut auf einem Originalinterview mit Tupac auf):
Nigel und Trevor, zwei Black Mafia Mitglieder, nahmen Tupac mit in einen New Yorker Club namens "Nell's". Dieser Club war anders als alle Clubs, die 'Pac vorher gesehen hatte: Er war nicht überfüllt, es waren sehr viele gutaussehende Frauen da und es gab genug Platz zum Tanzen. Als Tupac zum Tanzen ging näherte sich ihm eine Frau, die er nicht unbedingt als attraktiv bezeichnen würde, mit dem Hintern zuerst und wollte so mit ihm tanzen. Sie begann wenig später Tupac auf der Tanzfläche auszuziehen, was Tupac dann ein bisschen zu weit ging und worauf er beschlossen hatte mit ihr ins Hotel zu fahren. Im Hotel angekommen gingen beide auf ein Zimmer und hatten Sex. Nachdem die Sache erledigt war stellte Tupac ihr frei, ob sie bei ihm übernachten will oder nicht. Sie entschied sich dafür ihm ihre Nummer zu geben und zu gehen. Für Tupac war die Geschichte zu diesem Zeitpunkt vorbei. Er hatte nicht vor sich noch mal mit ihr zu treffen.
Am nächsten Tag sagte Nigel zu Tupac, dass die Frau von der letzten Nacht ihn angerufen und sagte, dass sie vorbeikommen würde. Als sie das Hotelzimmer betrat, setzte sie sich auf die Armlehne von Tupacs Stuhl. 'Pac fühlte sich in der Situation sehr unwohl und so ging er mit ihr ins Nebenzimmer um sich massieren zu lassen. Sie massierte ihn für eine halbe Stunde, bis plötzlich 3 Männer ins Zimmer kamen und anfingen die Frau zu begrapschen. Tupac konnte Nigels Stimme hören als dieser sagte, dass man ihr Höschen ausziehen soll. Tupac selbst stand einfach auf und ging aus dem Zimmer, da er nicht wollte dass es den Anschein hat er würde sich für das Mädchen interessieren und wolle, dass sie seine Freundin wird. 'Pac ging also in einen anderen Raum und legte sich schlafen. Nigel weckte 'Pac einige Zeit später und sagte, dass er jetzt gleich mit ihnen zur Polizei gehen muss. Nigel verließ das Zimmer um kurze Zeit später wieder mit dem Mädchen zurück zu kehren. Die Frau schrie Tupac hysterisch an und fragte ihn, warum er ihr nicht geholfen habe.
Kurze Zeit später hatte Tupac eine Vergewaltigungsklage am Hals.
