Tupac wurde am 30. November 1994 in New York fünf Mal in einem Aufnahmestudio am Times Square angeschossen. Von den Medien wurde dieses Attentat als ein gewöhnlicher bewaffneter Raubüberfall dargestellt, obwohl es einige Indizien gab und gibt, die dagegensprechen. Tupac selbst sah den Überfall als eine Verschwörung in Zusammenhang mit dem Vergewaltigungsfall, der ihm zu dieser Zeit schon sehr zu schaffen machte. Es fiel ihm auch auf, dass die später erscheinenden Cops dieselben waren, die auch nach der angeblichen Vergewaltigung auftauchten. Insgesamt gesehen muss man das Attentat auf jeden Fall als einen Wendepunkt im Leben Tupacs und auch in der musikalischen Entwicklung 'Pacs sehen. Er verlor durch das Shooting viele, und auch sehr enge, Freunde und glücklicherweise zeigten einige Leute, mit denen 'Pac bis zu dem Zeitpunkt der Attentats gut auskam, ihr wahres Gesicht.

Tupac sagte, dass der ganze Ärger am Set von Above The Rim im Jahr 1993 begann. Er lernte dort die Black Mafia Mitglieder Nigel und Trevor, der auch als King Tut bekannt ist und mit bürgerlichem Namen Walter Johnson heißt, kennen. Die beiden griffen Bad Boy Records finanziell unter die Arme und Tupac verbrachte mit ihnen sehr viel Zeit in New York. Tupac bezeichnet Nigel als den Mann, der ihn erwachsen machte: Nigel hat ihm gezeigt, welche Klamotten und welchen Schmuck Tupac tragen soll und vor allem hat er ihm, wenn auch indirekt, gezeigt von welchen Leuten sich Tupac lieber fernhalten sollte.
Tupac selbst sieht die Gründe für die Verschwörung in einem Interview, bei dem ein Freund Nigel und Trevors, nämlich Jacques Agnant (auch als Haitian Jack bekannt), von Tupac beleidigt wurde. Außerdem spielte wohl die Tatsache, dass Tupac einen Vertrag bei Bad Boy Records ablehnte eine erhebliche Rolle in dem zerrütteten Verhältnis zwischen Nigel/Trevor und Tupac. Haitian Jack wurde von Tupac auch verdächtigt ein Drahtzieher hinter der Vergewaltigungssache gewesen zu sein. Walter Johnson (Trevor) sagte später, dass Tupac "diszipliniert werden musste".

Durch die verschiedenen Medien wurde fälschlicherweise die Meinung verbreitet, dass Tupac Biggie und Puffy hinter dem Attentat vermutete. Tupac warf den beiden aber "lediglich" vor, dass sie wussten welche Gefahr für ihn von Trevor und Nigel ausgeht und dass sie ihn nicht vor den beiden gewarnt haben. Außerdem war das Attentat das Ende von Tupacs enger Freundschaft mit Stretch, welcher ab diesem Zeitpunkt auf der Seite von Bad Boy Records stand. Wie sich genau ein Jahr später herausstellte hatte Stretch sich offensichtlich falsch entschieden: Er wurde am 30.11.1995 (also genau ein Jahr nach dem Attentat auf Tupac) in New York aus einer Position erschossen, die einer Hinrichtung glich. Dies erwähnte Tupac auch in dem Song "Against All Odds" von dem Album "The 7 Day Theory": "And to that n*gga that was down for me / rest his head, switched sides guess his new friends wanted him dead".

Zum eigentlichen Attentat:
Am 30.11.1994 war Tupac in New York unterwegs, da ihn Ron G angerufen und gefragt hatte, ob er einen Song für ihn aufnehmen wolle. Tupac sagte zu und verlangte keine Gage für den Song, der später als "Representin' For Ron G" oder auch "Fuck What'cha Heard" bekannt wurde. Nachdem sie mit der Aufnahme zu dem Song fertig waren bekam Tupac über seinen Beeper eine Nachricht von einem Manager, der Tupac für einen Song von Lil Shawn verpflichten wollte. Da Tupac zu dieser Zeit in einer finanziellen Krise steckte sagte er, dass die Sache klar geht, wenn er 7000 $ gezahlt bekommt.
Tupac begab sich dann zu dem vereinbarten Treffpunkt und fühlte sich schon nicht wohl, da dieser Manager ein Freund von jemandem war, der Stress mit Tupac hatte. Als Tupac vor dem Gebäude ankam und Lil Cease (einen Homie von Biggie) sah, dachte er, er wäre in Sicherheit.
Tupac ging ins Studio und an zwei schwarzen Männern vorbei, die ihn nicht mal anschauten als. 'Pac sagte später, dass dies das erste Mal war, dass zwei schwarze Männer ihn einfach nicht beachteten. Er dachte sich aber im ersten Moment nichts dabei, da er gerade Etwas geraucht hatte und sich, wie schon gesagt, durch die Anwesenheit von Lil Cease sicher fühlte. Als er dann weiter ging dachte er sich, dass sie eventuell Sicherheitsleute von Biggie sein könnten, bis ihm einfällt, dass diese ihn sicher beachtet hätte, da Biggies Homies auch seine Homies waren.

Tupac wird nach dem Attentat ins Krankenhaus gebracht

Als er dann den Knopf vom Aufzug drückte und sich herumdrehte sah er die Männer mit zwei 9mm Pistolen auf ihn zukommen. Alle im Raum ließen sich sofort auf den Boden fallen, nur Tupac selbst blieb wie angewurzelt stehen. Die Räuber gingen sofort auf Tupac und nicht, wie man es eigentlich vermuten würde, auf den größten Mann unter den Opfern, Stretch, los und sagten 'Pac, er solle seinen Schmuck ablegen, was dieser aber im Schock nicht machte. Schließlich feuerten die Zwei vier Schüsse auf Tupac ab, einer davon traf Tupac in den Kopf. Nach der ersten Kugel spürte 'Pac den Schmerz im Bein und als sie dann weiter auf ihn eintraten wurde ihm weiß vor Augen und er verlor immer wieder das Bewusstsein. Er spürte in diesem Moment und auch unmittelbar nachdem beide gegangen waren keine Schmerzen und fuhr dann mit dem Aufzug hinauf, wo Biggie, Puffy, Little Shawn und noch ca. 40 andere Leute waren. Lil Shawn begann zu weinen und sagte zu Tupac, dass er sich hinsetzen soll. 'Pac rief seine Freundin an und sagte ihr, dass er angeschossen wurde und dass sie seiner Mutter Bescheid sagen soll. Kurz danach kamen auch schon die Cops und Tupac wurde in ein Krankenhaus gebracht. Der Doktor dort war geschockt und sagte, dass Tupac unglaubliches Glück gehabt hatte. Erst im Moment als der Arzt alle Wunden aufzählte kamen die Schmerzen, sagte 'Pac später. Hier ein Interview zu diesem Thema, welches Tupac mit Vibe führte.